Se casó con el bailarín Kevin Federline el 18 de septiembre de 2004 en Los Angeles, California, del que se divorció el 6 de noviembre de 2006, poco tiempo después del nacimiento de su segundo hijo Jayden James. La legitimidad de la boda fue criticada. Un representante del condado de Los Angeles confirmó que la pareja había registrado su licencia matrimonial dentro de diez días tras la fecha de la ceremonia y que estaban legalmente casados.