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Vida Temprana: McCarthy nació en Chicago, Illinois. Vivió junto a su familia de clase media en el barrio West Elsdon. Es la segunda de cuatro hijas, sus hermanas son Joanne, Amy y Lynette. Su prima es Melissa McCarthy, actriz de la serie de televisión Gilmore Girls. La madre de McCarthy, Linda, era dueña de casa y guardiana de cortes y su padre, Dan McCarthy, era el jefe de una fábrica de acero.

Jenny acudió a la Escula Primaria San Toribio al sur de Chicago. En su adolescencia, McCarthy fue a la Escuela Secundaria de Artes Liberales Madre McAuley -cuyo suéter vistió en las páginas de Playboy- y participó como porrista en las escuelas secundarias Hermano Rice y San Lorenzo.

Luego de la graduación, acudió a la Southern Illinois University Carbondale para estudiar enfermería. Las necedidades económicas la motivaron a enviar su fotografía a la revista Playboy para ganar dinero. Fue aceptada y se convirtió en modelo.